기미년(1919) 1월 2일에 사제(舍弟) 김익남(金翼南)이 미상인과 안부를 주고받고 근황 등을 알리고자 사형(舍兄)에게 발급한 간찰이다. 발급자는 상대에 대해 자신을 ‘舍弟’로 표기한 것으로 보면 수신자는 친아우이고, 이 간찰이 강릉 김씨 문중 문서임을 감안하여 ‘翼南’은 ‘金翼南’임을 알 수 있다. 별도의 피봉은 전해지지 않는다. 새해에 형님의 기체후가 한결같이 좋으시고 집안 제절도 편안한지 안부를 묻고는 그립다고 했다. 자신은 여전한 생활에 탈은 없으니 다행이나 새해의 즐거움을 모르고 다른 군(郡)에서 동료들과 동고동락하며 지내니 마음에 번민이 든다고 하는 등 자신의 근황을 알렸다. 이 간찰은 동일 발급자의 번 간찰 및 해당 발급자가 언급된 번 <대정 8년(1919) 2월 6일 서병의(徐丙懿) 간찰>과 함께 살펴볼 필요가 있다. 231번 간찰은 발급자는 당시 강원도 춘천 소재의 ‘강원도잠업강습소(江原道蠶業講習所)’에서 자신의 동학들과 수학하거나 또는 동 강습소와 연계된 치잠공동사육소(稚蠶共同飼育所)나 성견공동판매조합(成繭共同販賣組合)과 같은 사업소에 동료들과 취업해 있을 가능성이 있음을 알려준다. 그리고 이 간찰과 같은 해 2월에 발급된 서병의(徐丙懿) 간찰에서는, 서병의가 김익남에 대해 ‘정월 24,5일부터 병으로 아파하여 26,7일까지 약을 복용하는 중이지만 딱히 효험이 보지 못하고 있다’는 말을 전달하고 있어서 그간의 사정들을 알 수 있다. 이를 종합하면, 간찰의 발급 시기는 순서대로 <231번>-<232번>-<242번>으로 이어지는 것으로 보인다. 김익남은 1918년 가을경 본가에 들러 수신자인 사형과 함께 있다가 다시 자신이 있던 강습소로 돌아온 것이 8월 4일 즈음이 되고, 이후 1919년 1월 2일에는 사형에게 새해의 안부 인사를 보내면서 객지에서 동료들과 동고동락하는 상황을 알렸지만, 1월 24일부터 병이 나서 27일경까지 약을 복용했지만 낫지 않자 2월 6일에 강습소의 임원으로 추정되는 서병의의 부친이 서병의를 통해 이 사실을 본가에 알리게 된 일련의 정황들을 연계하여 유추할 수 있다. 발급자 김익남은 자세한 이력은 미상이다. 강릉 김씨 문중 일원으로서 여타 간찰들에 등장하는 김두남(金斗南), 김용남(金容南) 등과 동항의 형제 또는 종반관계로 추정된다. 이 간찰은 내용적 측면에서 전형적인 안부 편지로서 기두‧후문(候問, 상대의 안부)‧자서(自敍, 자신의 근황)‧술사(述事, 본론)‧결사의 투식이 고루 갖춰져 있어 서간문을 이해하는데 좋은 자료임과 동시에 국한문이 혼용된 근대시기 간찰의 모습을 확인할 수 있다.