이 간찰은 권교정(權敎正, 1807~1865)이 경신년(1860) 7월 19일에 강릉부사에게 올린 문안 서간이다. 발신자는 자신을 ‘구민(舊民)’이라 칭하였는데, 이는 본래 그 고을에 살던 백성이라는 의미로, 수령에게 올리는 겸양적 호칭이다. 또한 “지난달 사이에 몇 자 적어 부중 이방에 맡겨 두었다[去月間 略付數字於府中吏房處矣]”라는 문구는, 수신자가 관아의 수령임을 강하게 시사한다. 내용은, 먼저 지난번 작별 이후 빠르게 다시 문안을 드리게 된 상황을 밝히며, 평소 사모해온 마음을 전하였다. 직접 가까이서 가르침을 받을 수 없음에 아쉬움을 토로하면서, 새로 선선해진 계절에 수령의 건강이 신령의 보우로 편안하기를 기원하였다. 이어 번잡한 공무가 혹 신체에 괴로움을 주지 않았는지 염려를 표하였다. 자신은 음습한 날씨 속에 기분이 좋지 않아 자주 서찰을 드리지 못했으며, 지난달에는 간단히 적은 글을 아전의 방에 맡겨 두었으나, 그것이 이미 전달되어 ‘홍교지탄(虹喬之歎, 문자 그대로는 ‘무지개 다리에서의 탄식’이라는 뜻이다. 중국 고전에서 비롯된 표현으로, 본래는 멀리 떨어져 있어 만나지 못하거나 소식을 알지 못하는 데서 생기는 애절한 기다림의 정서를 가리킨다. 권교정은 이 표현을 사용하여, 자신이 지난달 올린 글이 무사히 전달되지 못해 수령이 기다림 속에 허망한 한탄을 하지 않았기를 바란다는 의미를 담았다. 이는 조선 후기 서간문에서 자주 보이는 전형적인 고사성 어휘로, 발신자의 문학적 교양과 겸손한 심정을 동시에 드러내는 장치이기도 하다.)'을 면했기를 바란다고 전하였다. 또한 다가오는 ‘가을 과시[秋試]’에 응할 수밖에 없어 상경할 예정이나, 스스로도 그것을 가소롭게 여긴다고 하며, 끝으로 다시 정중히 수령의 안부를 기원하였다. 이 간찰은 권교정이 ‘과거 응시’를 앞둔 시기에 지방 수령과 문안·교유 관계를 맺고 있었음을 보여주는 기록이다. 특히 ‘구민(舊民)’이라는 자기 호칭과 ‘부중이방(府中吏房)’을 통한 서신 전달 경로는 수신인이 실제 고을 수령이었음을 뒷받침한다. 따라서 이 문서는 권교정의 개인적 처지와 학문적 지향뿐 아니라, 19세기 지방 사족과 수령 간의 교유 양상을 잘 드러내는 귀중한 사료적 가치를 지닌다.