미상년 즉일에 윤시동(尹蓍東, 1729~1797)이 안부를 주고받고 근황 등을 알리고자 발급한 간찰이다. 발급일자는 ‘卽’이라고 하여 상대에게 편지를 받은 당일에 곧바로 보냈음을 알 수 있고, 발급자는 상대에 대해 자신을 ‘病欠頓悚’라고 표현하여 병에 걸려 지낸다는 표현과 함께 수신자와는 평교간 정도의 관계로 추정된다. 피봉은 별도의 단봉으로, 전면에 ‘權正郞 旅案’이라고 기록하고 있어 수신자는 안동 권씨 청풍당 문중 일원 가운데 ‘정랑(正郎)’에 재직한 인물이었음을 알 수 있는데, 동 문중 발급 간찰 가운데 ‘정랑댁’으로 발급된 여러 건의 간찰을 참조하면 정황상 죽암(竹巖) 권계학(權啓學, 1716~1788)으로 추정된다. 그는 1765년 12월 22일 연원도 찰방에 제수되기 이전 5월 14일에 병조정랑에 제수된 이력이 있고, 『정유식년사마방목(丁酉式年司馬榜目)』에 실린 셋째 아들 만회(晩悔) 권한옥(權漢玉, 1748~?)의 1777년 진사시 입격 정보에 그의 부친의 관함을 “통훈대부 전행병조정랑겸춘추관기주관(通訓大夫前行兵曹正郎兼春秋館記注官)”으로 기재한 것으로 보면 피봉의 ‘권정랑’은 확실히 권계학일 가능성이 높다. 그리고 당시 객지에 있었던 상황으로 보인다. 발급자 윤시동은 자는 백상(伯常), 호는 방한(方閒), 본관은 해평(海平), 부친은 윤득민(尹得民)이다. 1754년(영조 30) 갑술 대증광시 병과 21위로 문과에 급제한 뒤 설서‧정언‧지평‧제주목사‧대사간‧대사헌‧대사성‧경기도관찰사‧개성유수‧형조판서‧전라도관찰사‧이조판서‧우의정 등을 역임했다. 그는 1756년 당론을 일으켰다는 사유로 방귀전리(放歸田里) 되었고, 1766년 신광집(申光緝)의 무죄를 논하다가 다시 방귀전리 되었으며, 1772년에 다시 갑산부에 유배되고, 1776년 경기감사 재직 당시 당론은 논했다는 사유로 남해현에 유배되는 등의 이력이 있다. 저서로는 『향례합편(鄕禮合編)』이 있다. 시호는 문익(文翼)이다. 수신자 권계학은 자는 성집(聖集)‧성박(聖博), 호는 죽암, 본관은 안동(安東), 부친은 권득형(權得衡)이다. 1747년 식년시 병과 13위로 문과에 급제한 뒤, 경양찰방‧전적‧감찰‧예조정랑‧겸춘추‧공조정랑‧병조정랑‧연원찰방 등을 역임했다. 연원찰방을 끝으로 관직을 그만두고 낙향하여 1774년(영조 50)에 오죽헌 근방에 청풍당(淸風堂)을 지은 뒤 여생을 보냈다고 한다. 이후 1788년(정조 12) 1월 18일에 통정대부(通政大夫)에 가자(加資)되었다. 상대의 편지를 받고 요즘 객지 생활이 여러모로 좋다는 점을 알게 되어 위로된다고 했다. 상대의 성책(成冊)을 보내 드리지만 악필로 서면을 더럽혔으니 매우 부끄럽다고 했다. 본문에서 언급된 성책은 정확히 어떤 종류의 책 또는 문서인지 미상이다. 다만 뒤에 발급자가 “악필로 서면을 더럽혔다”고 한 정황으로 추정하자면 장부와 같은 성책류 문서라기보다는 상대가 만든 시첩이나 서첩과 같은 성책으로 보이고, 따라서 여기에 서문과 같은 글을 요구한 것에 대해 이를 작성 해 준 것으로 추정되나 미상이다.